Первую серьезную любовь Григорий Лепс встретил еще в юношестве. Поступив в Сочинское музыкальное училище, будущий артист закрутил роман с одной из самых красивых студенток вокального отделения – Светланой Дубинской. Как только Григорий вернулся из армии, влюбленные связали себя узами брака и поселились в доме родителей жениха. Вскоре в молодой семье случилось прибавление – жена подарила Лепсу дочку Ингу.
Увы, совместная жизнь продлилась всего пару лет. Светлана не смогла ужиться со строгими свекрами, которые считали карьеру певицы неподходящей для жены и матери, и в один момент ушла вместе с дочерью. Общее имущество супруги нажить так и не успели, а поскольку Лепс еще не заработал на выплату алиментов, Дубинской долгое время приходилось поднимать ребенка самой. Впрочем, с приходом славы артист внес свою лепту и обеспечил наследницу престижным образованием.
С началом нулевых Григорию Викторовичу улыбнулась удача по всем фронтам. Первый год нового тысячелетия принес ему не только популярность, но и любовь в лице второй супруги Анны Шаплыковой. Девушка танцевала в балете Лаймы Вайкуле, строила собственную личную жизнь и не планировала отвечать на назойливые ухаживания артиста. Однако судьба решила все за нее.
Когда серьезные отношения Анны затрещали по швам, галантный исполнитель окружил ее своим вниманием и заботой. Артист пустил в ход обаяние, красивые песни о любви и дорогие подарки, и смог растопить сердце недоступной красавицы. Влюбленные быстро съехались, а в 2003 году официально стали мужем и женой.
До семейной жизни с Лепсом Шаплыкова мечтала сделать головокружительную карьеру. Однако на сцену после декрета она так и не вернулась. В 2002-м Анна подарила мужу дочку Еву, спустя пять лет на свет появилась Николь, а в 2010-м в семье родился сын Иван. Многие были уверены, что в отношениях супругов царит идиллия, которую артист никогда и ни на что не променяет. Однако в прошлом году, спустя почти 20 лет брака, пара неожиданно подала на развод.
Тогда адвокат супругов утверждал, что они столкнулись с кризисом в отношениях и вместе приняли решение о расставании. Сегодня же Лепс говорит, что в разводе виноват только он. Хотя певцу удалось остаться с женой в приятельских отношениях, поклонники его творчества до сих пор не могут принять грустный конец красивой истории любви. К тому же, теперь вокруг личной жизни звезды то и дело ходят разные слухи.
Вскоре после громкого развода в светской тусовке поползли сплетни о возможном романе артиста с телеведущей Юлией Барановской. Если поначалу слухи казались глупой выдумкой, то позже, когда информацию в шоу "Вечерний Ургант" подтвердила Ксения Собчак, все изменилось. Теперь разговоры об отношениях звезд не утихают.
Барановская и Лепс не комментируют домыслы, однако знаменитостей нередко замечают вместе. Доходит до того, что некоторые принимают их совместные рабочие поездки за романтические путешествия.