Личная жизнь Бориса Грачевского и вправду была насыщенной. Режиссер успел трижды связать себя узами брака, и в каждом из них у него появились дети. Если в первый раз режиссер женился на своей ровеснице, то два других повел в ЗАГС девушек, которые были моложе его больше чем на 30 лет. Именно поэтому за его сердечными делами в последние несколько лет так пристально следила общественность.
В первый раз Грачевский связал себя узами брака, когда ему был всего 21 год. В 1970 году, сразу после прихода из армии, он познакомился со студенткой Галиной, тут же влюбился и вскоре сделал ей предложение. Через два года после свадьбы у супругов родился сын Максим, а спустя семь лет на свет появилась Ксения. Казалось, в семье было все хорошо.
Галина согласилась стать женой будущего режиссера, когда он мог только мечтать о кино, и со временем его упорство и усердная работа дали о себе знать. В 1974 году, через пару лет после рождения сына, Грачевский стал художественным руководителем "Ералаша". Вместе с киножурналом в его жизнь пришли известность и признание, но ему не хватало одного – внимания собственной жены. В своем первом браке режиссер прожил 35 лет, а после подал на развод.
По словам Бориса Юрьевича, причиной расставания стало то, что супруга от него отдалилась. Целых пять лет создатель "Ералаша" ходил в холостяках, пока не познакомился с молодой красавицей Анной Панасенко. Режиссер снова связал себя узами брака и, казалось, имел на это право. Однако Ксения, дочь кинодеятеля, восприняла выбор отца как предательство и не смогла простить его даже спустя годы.
Со своей второй супругой, 24-летней Анной Панасенко, Борис Грачевский встретился на одном из мероприятий. Какое-то время режиссер хранил свой роман с молодой избранницей в секрете, а в 2010 году сделал ее своей женой. Спустя два года после свадьбы Панасенко подарила Грачевскому дочку, а еще через два года супруги развелись. Расставание сопровождалось громким скандалом.
После развода Анна упрекнула режиссера в том, что он якобы насмехался над ее порывами творить и делать карьеру. Какое-то время Борис Грачевский закрывал глаза на грязь, которую лила на его доброе имя экс-избранница, однако позже раскрыл все карты. По словам художественного руководителя "Ералаша", вскоре после рождения Василисы Анна увлеклась клубной жизнью и начала пропадать на тусовках ночи напролет. Как бы там ни было, Борис Юрьевич не жалел денег на маленькую дочку и регулярно снабжал бывшую жену щедрыми алиментами. После развода Панасенко досталась машина, квартира и фамилия, открывающая все дороги. Можно сказать, режиссер буквально обеспечил ей красивую жизнь.
Третьей женой Бориса Грачевского стала еще одна молодая красавица – Екатерина Белоцерковская. В 2016 году пара расписалась и устроила тихую свадьбу среди самых близких людей. Казалось, этот союз создателя киножурнала тоже не увенчается успехом, однако с Екатериной он почувствовал себя по-настоящему счастливым.
Некоторые подозревали Белоцерковскую в корысти и упорно не верили в искренность девушки. Тем не менее Грачевский всегда говорил о ней с особой нежностью и любовью. Молодая супруга была рядом с режиссером, когда у него диагностировали рак кожи, помогла мужу победить болезнь и окружила его своей заботой. В 2020 году Екатерина подарила кинодеятелю сына Филиппа. 71-летний отец был горд, что у него родился наследник, но пробыл рядом с ним недолго. В конце декабря 2020 года Бориса Грачевского госпитализировали с ковидом, а 14 января он скончался.