Театральная карьера Александра Олешко началась в 1999 году в Театре Сатиры, куда его – единственного с курса! – пригласили Александр Ширвиндт и Валентин Плучек. В ту пору там служили корифеи, такие как Ольга Аросева. И именно встречи с ней, наслушавшись коллег, больше всего боялся тогда 22-летний Саша.
"Я помню, как увидел ее в коридоре и вжался в стену, а она мне: "Ой, как симпатичный мальчик!" – вспоминает Олешко. – И пригласила меня в спектакль "Неаполь – город миллионеров". А зрители подарили мне небольшую бутылочку с чем-то. Я, думая, что это духи, берег их для самого ответственного случая. И решил, что первая репетиция с Аросевой – именно такой случай. В туалете стал мазать себя жидкостью из этой бутылочки. Но вдруг понял, что это – виски! А как смоешь запах теперь?! Так и пошел на сцену. Но самое пикантное в этой истории, что в театр меня взяли на место артиста, уволенного за пьянство. И вот я вхожу, а Аросева сразу учуяла запах спиртного. "Сартак – ты?" – обратилась она к Спартаку Мишулину, поскольку у каждого в театре была кличка. "Селезнь – ты?" – перевела взор на Наталью Селезневу. Потом повернулась ко мне – пришлось ей все объяснить. Так я был принят в семью".
"Но с тех пор Аросева и Мишулин каждую репетицию придумывали новую версию моей фамилии – Пепешка, Плешка, Клубнишка, Морошка. И на новый год мне подарили 120 версий", – говорит Олешко.
Встречи с Аросевой были такими яркими, что однажды 74-летняя артистка явилась молодому Олешко в весьма фривольном виде – голой. Правда, лишь во сне... "Верите ли, профессор, каждую ночь обнаженные девушки стаями... Я положительно очарован" – как говорил пациент профессору Преображенскому в "Собачьем сердце" Булгакова.
"Утром я рассказал ей про этот сон, – вспоминает Олешко. – Она ничего не ответила, а на следующий день подарила мне свои мемуары "Без грима" с надписью: "Сашеньке Олешко на память о репетициях спектакля "Неаполь – город миллионеров. P. S. Приятных сновидений, целую, твоя Оля".