Игорь Крутой познакомился со второй женой Ольгой, когда пребывал на выездной "Песне года" в Америке. У них была одна компания, в которой они и начали общаться.
Прежде чем сделать предложение Ольге, композитор несколько раз приглашал ее на свидания. Сначала женщина не верила, что артист настроен на серьезные отношения и планирует связать с ней судьбу. На третьем свидании Игорь Крутой решился сделать возлюбленной предложение о замужестве.
Композитор был готов к тому, что Ольга ответит ему отказом и он останется ни с чем. Он заранее предупредил ее о том, что испытывает финансовые трудности, поэтому у них может не получиться строить семью в США и ей придется переехать жить в Москву.
Вопреки всем ожиданиям и материальным проблемам, Ольга согласилась выйти замуж за Игоря. В то время женщина была в браке с американским мужчиной и развелась с ним из-за Крутого.
На свадьбе Игоря и Ольги первый танец прошел под песню "Я люблю тебя до слез". При создании этой композиции знаменитый композитор предлагал Игорю Николаеву назвать песню "Олечка".
Новоиспеченная теща предлагала известному зятю финансовую помощь, так как знала о его денежных неурядицах. "Я собрала за свою жизнь пять тысяч долларов, я хочу тебе дать, чтобы вам на первое время хватило", – сказала она Игорю Крутому после свадьбы.