Владимир Алешин признался, что одобрял выбор своей дочери, когда зашла речь о браке Ольги и Влада Сташевского. "Парень хороший. Добрый, порядочный, со стержнем. Оля никогда не была поклонницей Сташевского. Это Нине (супруга Алешина. – Прим.ред.) его песни нравились. А я же вырос в одном дворе с Юрой Айзеншписом, проводили в Лужниках концерты группы "Кино". Позже он Влада продюсировал. На юбилей жены снял я кораблик, который курсировал по Москва-реке, пригласил Влада. Там с Олей и познакомились", – рассказал Алешин.
Отношения Ольги и Влада развивались продолжительное время, прежде чем дошло до свадьбы. Зато Сташевский сделал предложение руки и сердца весьма необычно. "Как-то вечером звонок в дверь. На пороге Сташевский с букетом: "Прошу руки вашей дочери!" У меня отвисла челюсть. Первая мысль: "Оля-то знает?!" Ладно, говорю, заходи. Нина провела в гостиную, чайник поставила. А я к дочке в комнату. "Влад явился. Руки твоей просит. Ты как?" – "Конечно, согласна…" – поведал миллионер.
Вскоре Ольга подарила Владу сына Даниила. Однако счастье супругов не продлилось долго. Спустя шесть лет Влад и Ольга оформили развод. У Алешина есть свое мнение относительно причины краха семьи. "Слишком уж они разные. Творческие люди вообще устроены иначе, у них совершенно другой ритм. Гастроли, концерты, съемки. Хотя было интересно", – цитирует Владимира Алешина "Спорт-экспресс".
После развода и Ольга и Влад сумели найти свое личное счастье. Сейчас дочь Алешина замужем за успешным бизнесменом.А Сташевский в 2006 году женился на Ирине Мигуле. На свадьбу Влад подарил Ирине романтическое путешествие в Штаты. А спустя два года, 8 марта, у них родился сын Тимофей. Изредка Сташевский выступает на корпоративах и снимается на телевидении.