Сильвестр Сталлоне женат на бывшей модели и актрисе Дженнифер Флэвин. В этом браке родились три девочки – София, Систин и Скарлет. От первой жены Саши Чак у актера двое сыновей – Сэйдж и Серджио. Сам артист не скрывает, что является подкаблучником.
"Вообще, знаете, я ведь дома в окружении четырех женщин совершенно беспомощен! Что они скажут, то и делаю. Нахожусь в полнейшем подчинении. Я их раб. У нас даже все собаки и то женского пола. Я привык быть под каблуком. Разве это плохо, если учесть, что жена и дочери – свет моих очей? Красавицы, умницы, обожают меня. Мое счастье. Главное и единственное. Я понял с годами: что бы ни происходило в карьере – нет ничего важнее моей семьи. К сожалению, я это понимал не всегда. Месяцами работал, болтался на съемках, то там то сям, детей почти не видел... Думал, что главное – денег побольше для них заработать. Зато теперь стараюсь присутствовать в их жизни постоянно. Утро с них начинается, и вечером я должен всем спокойной ночи пожелать", – рассказал Сталлоне.
Старшая из дочерей Сильвестра, София, учится в университете, а средняя, Систин, под руководством матери делает успешную карьеру модели. Младшей, Скарлет, – 14 лет.
В 2012 году в семье Сталлоне случилось горе. Умер его 36-летний сын Сэйдж. По официальной версии, причиной смерти стал сердечный приступ. Однако ходят упорные слухи, что Сэйдж погиб от передозировки болеутоляющих препаратов. У Сталлоне есть еще сын Серджио от первого брака. У Серджио аутизм, и в семье не принято демонстрировать его миру. Кстати, в том же, 2012 году, дочь Сильвестра София, страдающая с рождения пороком сердца, успешно перенесла тяжелую операцию.
По признанию Сталлоне, он чувствует ответственность за гибель Сэйджа. "Я спас столько вымышленных персонажей и не сумел спасти собственного сына. Не был с ним рядом, когда ему стало плохо!" – заявил артист.
В июле Сталлоне исполнилось 70 лет. Несмотря на постоянные тренировки и великолепную физическую форму, Сильвестр не скрывает, что старость дает о себе знать. Артист признался: "Ноль позитива в старении. И мудрость пресловутая не компенсирует уходящие силы. Конечно, с годами приходит умение прощать. Душа становится немного больше. Я помню отца – а он был сильным и жестким мужчиной – на пороге смерти. И вот этот человек, который не верил в меня, бил меня смертным боем в свое время, чтобы я научился постоять за себя, умирая, сказал: "Сынок, учись прощать. Не будь злым".